北海道、そして旭川といえば秋から冬にかけての観光にも味わいがあります。秋には様々なイベントが開催されます。笹岡ホテルからアクセスできるものとして、美瑛センチュリーライド(http://www.enjoy-biei.com/centuryride/)やとうま新米・新そばまつり、紋別グルメまつりや北見菊まつりなど、グルメなものや自然を楽しむことができるものが満載です。旭川からアクセスする場合はタクシーやレンタカーなどが便利ですが、季節がら寒い時期ですので、防寒を考えるとバスやタクシーが最適です。
笹岡ホテル周辺で冬になると是非とも見ておきたいイベントが、毎年2月初めに開かれる旭川冬まつりです。雪や氷、ライトや花火を使用した魅力的な催しが満載です。この時期には氷彫刻世界大会もあり、世界各国から集まったチームが氷の彫刻を飾ります。特に夜間のライトアップは他では味わうことのできない幻想的なシーンを見せてくれます。また、旭山動物園は冬季もオープンしています。人気の動物、ペンギンやシロクマは特に人気ですが、もっとも活動がある時期です。